El director Jack Clayton y el productor David Merrick estaban tan decididos a conseguir Redford que acomodaron casi todas sus peticiones. El diseñador de vestuario Ralph Lauren fue traído a instancias de Redford para darle a Gatsby un armario que se sintió icónico pero subestimado. Lauren dijo más tarde que Redford era Gatsby-elegante, distante, pero con un sentido de anhelo bajo la superficie.
Un incidente fascinante se produjo durante la filmación de la primera gran escena de la fiesta. Cientos de extras abarrotaron el set de la propiedad de Long Island, bebiendo y bailando mientras las cámaras rodaban. Redford, en lugar de mezclarse, se mantuvo alejado, viendo en silencio el espectáculo desde un balcón hasta su entrada. Cuando terminó la toma, Clayton preguntó por qué. Redford respondió: "Ese es Gatsby. Él organiza la fiesta, pero nunca está realmente en ella. Al director le encantó la elección, y se convirtió en un aspecto definitorio de su representación.
Aunque la propia película recibió críticas contradictorias, la actuación de Redford le dio a Gatsby el elusivo aura que Fitzgerald describió: un hombre a la vez deslumbrante y desesperadamente solo Para Redford, el papel era un espejo de la fama misma—cómo la adoración puede rodearte, sin embargo, el aislamiento vive silenciosamente en el centro.

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