Pero Newman enfermó y falleció en 2008 antes de que el proyecto pudiera avanzar. Redford tenía el corazón roto, después dijo: "Ese habría sido el tercero para nosotros, y estaba destinado a ser. Perder a Paul significa perder la película que podríamos haber hecho juntos. Años después, después de llevar la historia con él, Redford finalmente la revivió con Nick Nolte como Katz.
Filmar en el Sendero de los Apalaches trajo sus propios desafíos. Nolte, que tuvo que jugar al compinche gruñón fuera de forma, insistió en llevar una mochila de verdad durante las tomas, lo que lo dejó luchando en las escaladas escarpadas. Redford, en forma y disciplinado incluso a finales de sus setenta, a menudo terminaba una caminata y luego bajaba para animar a Nolte a seguir el camino, bromeando que su dinámica fuera de la pantalla no estaba lejos de la que aparece en pantalla.
Para Redford, la película no se trataba sólo de dos hombres que envejecían enfrentándose al desierto. Se trataba de la amistad, la mortalidad, y la negación de dejar que la edad dicte la aventura. Aunque no era la película que soñaba hacer con Newman, A Walk in the Woods se convirtió en su tributo a los viajes—tanto literales como emocionales—que perduran, incluso cuando caminarlos parece imposible.

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